친한 형님이 고민중이라 도움 요청드립니다.

지인(개인사업자)이 건축사사무소(개인사업자)에 설계업무를 하청받아서 일했습니다.
매 달마다 1~5건 가량의 설계업무를 했는데 건마다 별도의 계약서가 존재하지는 않고 대략적으로 어느 정도의 면적당 얼마를 청구한다는 암묵적인 합의가 있고, 기준 이상의 설계용역은 건마다 별도의 청구서를 제출해서 금액을 사전협의하고 계약서없이 일 했다고 합니다.
수금은 월말에 청구서를 보내고 입금받는 금액에 대해서 세금계산서를 발행하였습니다.

이런 상황에서 오랫동안 수금을 못하고 일만 계속 진행하는 상태가 지속되다가 그마저도 일이 없어서 6개월 이상을 개점휴업 상태로 보냈습니다.
매월마다 누적된 미수금에 대한 청구서를 보내고 수금을 독촉하였으나, 건축사사무소도 형편이 어렵다고 대금지급을 미루고 있습니다.(실제로 건축사사무소도 형편이 어렵다고 합니다.)
형님이 더 이상 버티지 못하고 폐업을 고민중인데 폐업을 하면 미수금을 아예 받지 못할까 고민중입니다.

1. 폐업을 해도 돈을 받을 수 있을까요?

2. 본인이 직접 소액재판을 제기하려는데(형편이 어려워 변호사/법무사 비용도 부담이라고 하십니다), 청구금액에 대한 세금계산서를 발행해야 할까요?
  (재판을 이기더라도 돈을 못받을 수도 있으니 세금계산서 발행없이 소를 제기하고 승소하면 수금할 때 세금계산서를 발행해도 되는지 궁금해 합니다.)

못받은 금액은 대략계산으로는
건축사사무소A - 2,000만원 가량(건축사사무소 운영중이고 연락은 됨) - 지인이 직접 소액재판 소제기 하려고 합니다.
건축사사무소B - 6~7,000만원 가량(건축사사무소 사무실 없어지고 연락도 안됨-건축사사무소A 승소하고 돈 받으면 변호사 선임해서 민사소송할까 하는데 야반도주한 사람을 어떻게 찾고 찾아봐야 돈을 받을 수 있나 싶어서 고민중) 입니다.